[Sidenote: Anthracenfarben.]
Das =Anthracen= (Paranaphtalin, Photen) C_{14}H_{10}, im Kohlentheer in
der Menge von 0,75-1,0 Proc. sich findend, wurde im Jahre 1831 von =J.
Dumas= entdeckt und im Jahre 1869 zuerst von =C. Graebe= und =C.
Liebermann= zur Fabrikation von Anthracenroth (künstlichem Alizarin)
angewendet. Das Anthracen kommt in den letzten Produkten der Destillation
des Steinkohlentheers vor und findet sich vorzugsweise in den zuletzt
übergehenden dickflüssigen Produkten, die unter dem Namen _Green Grease_
früher in England als Schmiermittel vielfach Anwendung fanden. Das _Green
Grease_ besteht aus schweren Oelen, etwas Naphtalin und etwa 20 Proc.
Anthracen; durch Centrifugiren und starkes Pressen erhält man
Rohanthracen (mit 60 Proc. Reingehalt), welches man durch Behandeln mit
Petroleumnaphta in der Wärme, Centrifugiren, Schmelzen und Sublimation in
reines Anthracen überführt.
Das Anthracen erscheint in kleinen, geruch- und geschmacklosen, weissen
Blättchen, die bei 215° schmelzen und bei höherer Temperatur unzersetzt
überdestilliren, sich wenig in Alkohol und Benzol, leichter in
Schwefelkohlenstoff lösen, mit Pikrinsäure eine in rubinrothen Krystallen
auftretende Verbindung bilden, durch die Einwirkung oxydirender Mittel in
Anthrachinon (Oxanthracen, Oxyphoten) C_{14}H_{8}O_{2} übergehen, welches
letztere auf Umwegen in Alizarin C_{14}H_{8}O_{4} übergeführt wird.
Nach der ursprünglichen Methode der Darstellung des =Alizarins= wurde
das durch oxydirende Agentien wie Salpetersäure aus dem Anthracen
erhaltene =Anthrachinon= C_{14}H_{8}O_{2} durch Bromiren in
Bibrom-Anthrachinon C_{14]H_{6}Br_{2}O_{2} übergeführt und letzteres
durch Erhitzen mit Aetzkali als Aetznatron bei einer Temperatur von
180-200° C. in Alizarin-Kalium umgewandelt, aus welchem man dann mit
Salzsäure das Alizarin ausfällte:
[Greek: a]) C_{14}H_{6}Br_{2}O_{2} + 4KOH = C_{14}H_{6}K_{2}O_{4}
Bibrom-Anthrachinon Alizarin-Kalium.
+ 2BrK + 2H_{2}O
[Greek: b]) C_{14}H_{6}K_{2}O_{4} + 2ClH = C_{14}H_{8}O_{4} + 2ClK
Alizarin-Kalium Alizarin.
Gegenwärtig stellt man das Alizarin aus dem Anthrachinon dar, indem man
dasselbe durch Behandeln mit Schwefelsäure von 1,84 spec. Gew. bei
einer Temperatur von 260° zunächst in Sulfosäure überführt, diese
Säure hierauf mit Calciumcarbonat neutralisirt, die Flüssigkeit vom
Gyps abfiltrirt und dann mit Kaliumcarbonat versetzt, bis aller Kalk
ausgefällt ist. Die klare Flüssigkeit wird zur Trockne abgedampft und
die erhaltene Salzmasse durch Erhitzen mit Aetzkali in Alizarin-Kalium
übergeführt, aus welchem das Alizarin durch Säuren gefällt wird. Nach
einem =anderen= Verfahren umgeht man die Bildung des Anthrachinons und
verwendet direct Anthracen, welches man durch Erhitzen mit
concentrirter Schwefelsäure in =Anthracensulfosäure=
C_{28}H_{18}SH_{4}O_{3} überführt. Diese Sulfosäure wird mit Wasser
verdünnt und mit gewissen Oxydationsmitteln (Braunstein, Bleisuperoxyd,
Chromsäure, Salpetersäure) behandelt. Die saure Flüssigkeit wird durch
Versetzen mit Calciumcarbonat von der freien Schwefelsäure und bei
Anwendung von Braunstein, auch von dem Mangan befreit und die oxydirte
Sulfosäure in Form von Kaliumsalz mit Aetzkali erhitzt, wodurch sich,
wie oben, Alizarin-Kalium bildet. -- Es unterliegt keinem Zweifel nicht
nur, dass das Anthracen auch noch auf andere Weise in Alizarin
übergeführt werden kann, sondern auch, dass es gelingen wird, aus
anderen Kohlenwasserstoffen des Kohlentheers (Benzol, Toluol,
Naphtalin) Anthracen und Anthracenroth darzustellen.
Die fabrikmässige Herstellung des künstlichen Alizarins, um welche sich
ausser den Entdeckern =Graebe= und =Liebermann= noch =J. Gessert= in
Elberfeld, =Brönner= und =Gutzkow= in Frankfurt a/M., =Brüning= in
Höchst, =Greiff= in Cöln, =Perkin= in London u. a. m. Verdienste
erworben haben, bildet eines der schönsten Blätter in der Geschichte
der chemischen Technologie und wird voraussichtlich nach einer Reihe
von Jahren dem Krappbau und der Garancinfabrikation eine tödtende
Concurrenz bereiten. Vor der Hand ist aber das Anthracenroth gegen den
Krappfarbstoff noch nicht concurrenzfähig.