[Sidenote: Farbstoffe aus Carbolsäure.]
Aus den bei 150-200° übergehenden Antheilen des schweren
Steinkohlentheeröls besteht die =Carbolsäure= (Phenylsäure, Phenol). Sie
erscheint, so wie sie von =E. Seil= in Offenbach, von =C. Calvert u. Co.=
in Bradford und von =Ch. Löwe= & =Co.= in Manchester in den Handel
geliefert wird, als eine krystallinische Masse, die an der Luft schwach
geröthet wird, bei 34°C. schmilzt und bei 186° siedet. Sie ist (nach
=Laurent='s Methode durch Behandeln des schweren Theeröles mit Alkalien
dargestellt) ein Gemenge der drei homologen Körper oder Phenole:
Carbolsäure C_{6}H_{6}O
Kresylsäure C_{7}H_{8}O
Phlorylsäure C_{8}H_{10}O.
Sie löst sich in 33 Th. Wasser. Die =Calvert='sche Carbolsäure, wie sie
die Farbenfabriken verwenden, wird dargestellt, indem man ein Gemenge
der =Laurent='schen Säure mit Wasser abkühlt. Bei +4° C. scheidet sich
Carbolsäurehydrat C_{6}H_{6}O + H_{2}O aus, welches durch Entziehung des
Wassers in reine Carbolsäure übergeht, die bei 41° schmilzt. Sie findet
ausser als Conservationsmittel (von Bauholz und Eisenbahnschwellen) auch
als Antisepticum z. B. zum Einbalsamiren, in der Pergament- und
Darmsaitenfabrikation, in den Leimfabriken und als Desinfectionsmittel
für Aborte, Schlachthäuser, Ställe, Käfige und zum Räuchern von
Krankenzimmern und Schiffsräumen etc. etc. Anwendung. Aber wol 50 Proc.
der gegenwärtig fabricirten Carbolsäure dienen zur Darstellung folgender
Farbstoffe:
1) der Pikrinsäure, 4) des Corallin,
2) des Phenylbrauns, 5) des Azulin.
3) des Grénat soluble.
[Sidenote: Pikrinsäure.]
1) Die =Pikrinsäure= (Trinitrophenylsäure) C_{6}H_{3}(NO_{2})_{3}O, durch
die Einwirkung von Salpetersäure auf Carbolsäure oder besser noch durch
Behandeln von krystallisirtem phenylschwefelsaurem Natrium mit
Salpetersäure erhalten, ist eine aus gelben Blättchen bestehende Masse,
die sich schwer in kaltem Wasser, leicht in heissem Wasser und in Alkohol
löst. Sie findet besonders zum Gelbfärben und in Verbindung mit
Anilingrün (Jodgrün), Indig oder Berlinerblau zum Grünfarben der Seide
und Wolle Anwendung[164].
[164] Es ist in neuerer Zeit vorgekommen, dass anstatt der reinen
(nicht explosionsfähigen) Pikrinsäure das =Natronsalz= derselben
(von Elberfeld aus) unter dem Namen =Pikrinsäure= und
=Anilingelb= in den Handel gebracht worden ist und durch seine
explodirenden Eigenschaften zu grossen Unglücksfällen
Veranlassung gegeben hat.
In Frankreich stellt man jährlich gegen 80-100,000 Kilogr. Pikrinsäure
dar, die indessen nicht nur zum Färben, sondern auch in namhafter Menge
zur Bereitung des Pikratpulvers (vergl. Seite 168) Verwendung findet.
Von der mit der Pikrinsäure homologen =Trinitrokresylsäure= kommt das
Ammoniaksalz unter dem Namen =Victoriaorange= oder _Jaune anglais_ im
Handel vor. Pikrinsäure giebt beim Behandeln mit Cyankalium die
Isopurpursäure, Trinitrokresylsäure die Kresylpurpursäure (=v.
Sommaruga=), deren Kalium- und Ammonsalze das Granatbraun bilden.
[Sidenote: Phénicienne.]
2) Die =Phénicienne= oder das =Phenylbraun= ist ein 1865 von =Roth=
dargestellter und in der Seiden- und Wollfärberei angewendeter
Farbstoff, welcher durch die Einwirkung einer Mischung von
Schwefelsäure und Salpetersäure auf Carbolsäure sich bildet. Das
Phenylbraun ist ein amorphes Pulver, das ein Gemenge aus zwei
Farbstoffen, einem gelben (nach =P. Bolley= Dinitrophenol
C_{6}H_{4}(NO_{2})_{2}O) und einem schwarzbraunen, den Humuskörpern
sich anreihenden, sein soll.
[Sidenote: Granatbraun.]
3) Das =Grénat soluble= oder =Granatbraun=, welches in neuester Zeit von
=J. Casthelaz= in Paris als Ersatzmittel der Orseille in die Färberei
eingeführt wurde, ist nichts anderes als das vor längerer Zeit von
=Hlasiwetz= in Wien entdeckte =isopurpursaure Kalium=, welches bei der
Einwirkung von Cyankalium auf eine Lösung von Pikrinsäure (nach der von
=Zulkowsky= angegebenen Gleichung) auf folgende Weise sich bildet:
C_{6}H_{3}(NO_{2})_{3}O + 3KCN + 2H_{2}O =
Pikrinsäure Cyankalium
C_{8}H_{4}KN_{5}O_{6} + NH_{3} + K_{2}CO_{3}
isopurpursaur. Ammoniak kohlensaures
Kalium Kalium.
Da das Granatbraun bei schwacher Reibung schon mit grosser Heftigkeit
explodirt, so kommt es in Teigform (_en pâte_) in den Handel. Zur
Verhütung des Austrocknens des Teiges ist derselbe mit etwas Glycerin
versetzt.
[Sidenote: Corallin.]
4) Das =Corallin= (oder =Paeonin=), ein scharlachrother Farbstoff,
entsteht nach =Kolbe= und =R. Schmidt= durch Erhitzen eines Gemenges von
Carbolsäure, Oxalsäure und Schwefelsäure, bis die Farbe sich genügend
entwickelt hat; nach beendigter Reaction wäscht man mit siedendem Wasser,
um die überschüssige Säure zu entfernen; die zurückbleibende Substanz
wird getrocknet und gepulvert und bei einer Temperatur von 150° der
Einwirkung von Ammoniak ausgesetzt.
In welcher Beziehung das Corallin zu der von =Runge= im Theer
entdeckten =Rosolsäure= steht, ist noch zu ermitteln. Nach den
Untersuchungen von =H. Caro= wären beide Körper identisch. Die
Rosolsäure C_{20}H_{16}O_{3} entstehe (ähnlich wie Rosanilin aus Anilin
und Toluidin sich bilde) aus Carbolsäure und Kresylsäure nach folgender
Gleichung:
C_{6}H_{6}O + 2C_{7}H_{8}O = C_{20}H_{16}O_{3} + 3H_{2}
Carbolsäure. Kresylsäure. Rosolsäure.
[Sidenote: Azulin.]
5) =Azulin= (Phenylblau). Erhitzt man Corallin mit Anilinöl, so erhält
man nach =J. Persoz= und =Guinon-Marnas= einen blauen Farbstoff,
welcher den Namen Azulin (Azurin) erhielt.
[Sidenote: Farbstoff direct aus Nitrobenzol.]
Aus dem =Nitrobenzol= direct hat man ebenfalls Farbstoffe darzustellen
versucht. Nach =Laurent= und =Casthelaz= erhält man einen rothen
Farbstoff, das =Erythrobenzin=, wenn man 12 Th. Nitrobenzol, 24 Th.
Eisenfeile und 6 Th. Salzsäure 24 Stunden lang bei gewöhnlicher
Temperatur stehen lässt. Es bildet sich eine feste harzähnliche Masse,
welche man mit Wasser auszieht; die Lösung wird mit Kochsalz gefällt.
Die so erhaltene Farbe ist zum Drucken und Färben anwendbar und soll
das Fuchsin zu ersetzen (?) im Stande sein.