日本深知英国主张袁世凯帝制，密商条件，而屏日本不与闻。时因青岛未下，默察情形，暗为对付。至民国三年十一月七日占领青岛后，日本驻华公使日置益即奉召回国，日外相加藤高明授以训令，命再来华，向中国政府提出要求。十二月十五日，日置益抵北京，时中国政府正向日使声明取消山东战区交涉，日置益以新归任为辞。四年一月十八日入见，偕参赞小幡、书记官高尾，即将二十一条要求说帖，面递袁世凯。声称："日本政府对大总统表示诚意，愿将多年悬案和衷解决。兹奉政府命令，面递条款，愿大总统赐以接受，迅速商议解决，并守秘密，实为两国之幸。"袁接阅后云："容详细考虑，再由外交部答复。"照例外交公文，由外长呈递，今舍外部而直接总统，盖日本对袁与英使，作示威打击也。
梁燕孙曰："日本因欧战方酣，列强未遑他顾，乃以东亚主人自命，欲乘机得志于中国。袁氐有帝制自为之心，不理日本，阴倚英国为外援，日本能甘心乎？况日本自朝鲜一役，仇视袁氏，一旦投英怀抱，更不利于日本，故蓄意推倒袁氏，更驱除英国势力。于是对冯国璋，对段祺瑞，对张勋及其他有力方面，多有运动接洽。直截了当，更进一步对袁提出《二十一条》，无论允与不允，将逼袁于无可回旋之地。袁之失败，半由于此。英之独揽，亦为失策。世谓袁与日本妥协，提出《二十一条》，实先后因果倒置。日本对袁，盖先推倒而后妥协，再由妥协而推倒。皆英、日两国争夺忌妒，乃以《二十一条》为杀去杀来之兵器也。"
袁接《二十一条》，当晚召集外交部长孙宝琦、次长曹汝霖及梁士诒重要人等密议。袁亲将条文用朱笔逐条圈出，并对第五项特加批注云："各条内多有干涉内政侵犯主权之处，实难开议。"梁燕孙则谓："外国公使直接向元首交涉，实开外交恶例，且关系国家存亡，请外交当局注意。"二十七日，即有任陆徵祥外交总长之命，曹汝霖仍任旧职，专办《二十一条》交涉也。
唐少川曰："英使朱尔典语予，日置益所呈递之《二十一条》要求，尚有附件，皆恐吓之词。其《二十一条》所用公文程式纸，其上均印有极精之无畏舰及机关枪之水印文。英使何能见及原文全纸？又何能知有附件，想系句克明等由袁书房机密铁柜中偷出，送英使馆摄成照片。"《梁士诒年谱》所载某国公使，即英国公使也。《年谱》云："据某外国公使言：日置益面递二十一条件时，曾谓'中国国民党与日政府外有力日人，有密切关系，除非中国政府给以友谊证明，日本政府直不能阻止此辈之扰乱中国。'又谓：'日本人民类皆反对袁总统，彼等相信，总统为有力之排日者，其政府亦采远交近攻之政策。总统如接受此种要求，日本人民将感觉友好，政府从此对袁总统亦能遇事相助。'袁总统始终默然不答。"上述两项大意，表示袁世凯称帝，一切日本均能赞助，不必远求英国也。证以《年谱》，唐少川之言不谬。
四年一月十八日日本二十一条要求之提出，其作用：（一）乘欧洲大战独霸中国利益。（二）包揽袁氏帝制权，扫除英国之独占。中国乃任陆徵祥为外交总长，办此交涉。二月二日，开第一次会议于外交部，逐条讨论。第一号第一条修正案，日使拒不接受。五日，开第二次会议，发表全案意见。第一、二号允议大体，三、四、五号不议。九日提出修正案，十二日日使允收受。二十二日，开第三次会议，讨论第一号各条，声明换文，不将山东沿海土地岛屿让租外国。二十五日，开第四次会议，谈判第一号三、四条，第二号前文关于东内蒙古及南满优越地位，无结果。二十八日，开第五次会议，第一号三、四条未定案，第二号关于东蒙、南满，讨论无结果。三月三日，开第六次会议，第一号第四款议定，第三款后议，第三号前文后议，旅大满铁大致解决，安奉路问题无结果。六日，开第七次会议，安奉路让步，东蒙、南满杂居无结果。九日，开第八次会议，南满、安奉问题全让步，其他各条均大让步，为开议来第一重要会议。
十三日续开正式会议，旅大租借，南满、安奉均展期九十九年。南满原合同作废，完全同意。十六日，第十一次会议，中国允许南满、东蒙铁路日本有优先借款权。十七日，日置益坠马，会议停顿。十九日，在日使馆开第十三次会议，吉长铁路借款合同决定。二十七日双方会议，中国提三次修正案。四月一日，中国提第四次修正案，再提杂居第五次修正案。十日，开第二十一次会议，第五号中福建一款，中国允诺另行声明，其他各款，坚持不议。十五日，开二十三次会议，日使提东蒙，中国谓不能与南满并论。十七日，开第二十四次会议，日使迫议东蒙，中国坚持前议，日使宣布，候政府训令，会议因此中止。
二十六日，日使复请会议，提出最后修正案二十四款条件，称中国如完全承认二十四款，胶州湾一带地，交还中国。五月一日，中国提出答复日本最后修正案，此案经袁朱批修正。日本经元老会议，将第五号再行让步，决定第五号中之福建问题，日本须贯彻主张，其余均俟日后协议。遂于七日令日使向中国提出最后通牒，限五月九日午后六时为止，为满意之答复。如到期不答，则日本将执行必要手段。小幡电话外交部，对此次通牒，只需答复诺否，不必为长文辩论。
袁乃召集黎元洪以下要人，承认通牒。其发言要点：（一）今日本最后通牒，将第五号撤回不议；凡侵及主权及自居优越地位各条，亦经力争修改；并正式声明，将来胶州湾交还中国；其在南满内地，虽有居住权，但需服从我法令及课税；比初案挽回已多，尚能保全主权内政及各国成约。（二）旅大、安奉、南满之展期，损失虽巨，实难以兵戎相见。英使关怀中国，劝告忍辱。埋头十年，再与日本相见，奇耻大辱，言之痛心云云。
九日，日本复文来，称：中国政府准日本政府最后通牒一件，附交解释七条，第五号五项容日后协商，第一二三四号各项，及第五项福建问题，以公文互换之件，悬案就此解决，两国亲善，益加巩固，从速签字。此一段交涉，遂告结束。
当《二十一条》双方提修正案时，袁世凯早密派顾问有贺长雄，携秘密条件往日本，与大隈首相及元老商谈。所谓密件，即以第五号各条款为帝制之交换品也。故北京会议，为公开之仪式，佯示紧张，掩世人耳目，所争事件，皆可告人。而其暗中交涉重心，实在东京。据驻日使馆档案，四月六日，有贺电总统府曾彝进曰："松方意欲履行'秘密一事'，而以谈判未结，有所不便，极盼适当机会发生。"又四月十日前，日本若欲加以强制手段，元老必制止之。观电中"秘密一事"，可知有贺运动元老，系有条件，是何秘密，尚未暴露。四月十日又来电云："有贺奔走松方，阻止缓发军队，与山县各元老协商，知感大总统盛意。"四月二十一日电则云："日本各元老与政府协议让步办法，五号各条，只留会议纪录，不强要求。"按：此电所述密定让步内容，与最后通牒大致吻合，可见第五号之放弃，已由密件决定。有贺另携密件，确有来历可以证明，袁乃电嘉有贺。自四月十七日会议停顿，实在东京磋商密件。
二十六日，日使复请会议，提出总修正案二十四条，为最后修正案。经袁朱批后，五月一日中国提出最后修正。五月一日后，日本经元老会议，又提出最后通牒。五月六日会议，中国再让步。五月七日，日本最后通牒交到外交部。九日，中国承认日本政府提出要求签字。停顿会议后，中日两方，即密商方法。日使之通牒，中国之一再修正，元老之痛责外务大臣加藤高明，袁之流涕签约而发表告国人文字，皆合作之烟幕，藉以欺蒙国民，移转世界视听，为将来履行密件地步，使袁世凯帝制，专倚日本支持也。
又五月十四日陆宗舆电外交部，称："今晚宴会，晤加藤便谈，渠盼于二十日前签约，以便报告议会。至密约一条中之三办法，由我择一均可。"据此一电，则另有密约存在，更可无疑。《二十一条》中，以第五号为最严酷，今只关于福建省一条，互换公文，余皆撤消。福建本为日本势力范围，不借他国款兴办事业，日本当然无辞，可换文也。除福建一条外，日本声明其他五项，可承认与此次交涉脱离，且曰后日再议。曰脱离，曰再议，是预留另一密约地步，为帝制交换条件也。唐少川曰："加藤外务大臣所云密约一条中之三办法，乃密约非密件。""约"者两方签字认可之约也。闻密件条文，为：（一）大总统称帝，专由日本赞成支持。（二）大总统变更国体，先由日本密商赞成。（三）如大总统信任日本以外之国家支持帝制，日本可取其他已允撤消之途径。少川之言，或系英国使馆行贿窃取交涉全案，于签字之《二十一条》，另有发见之密件也。
当二十一条提出修正时期，英国非常协助袁世凯。日本通牒各国文，先隐瞒第五号未通告，及无可隐瞒时，乃向各国解释，谓系"友谊考虑"及"劝告性质"。实则有贺长雄未携密件赴日前，世凯事事与英使商办，朱尔典早亲见第五项。自有贺赴日后，所携密件，世凯又对英使隐瞒矣。英使见交涉紧急，世凯已决定舍英就日之策，乃亲自对日出面：（一）英政府照会日政府，谓扬子路线，中国早有成约。（二）驻日英使，亲谒加藤，请说明中日争点，须不致与英日同盟矛盾。（三）五月六日前，英方更通告日政府，如诉诸强压手段时，应先咨询英国意见。
英又联合美国，照会日本政府，为英协助：（一）美国务卿训驻日美使，致日政府照会。（二）三月二十三日，美芮使与袁长谈。（三）四月，驻日美使面交加藤公文，谓此次要求，是妨碍"开放中国"主义，损及中国主权。（四）五月初，美又有最后照会声明。实则英日所争，以袁世凯帝制密约为中心，而表面上又只能依据《二十一条》发言，不能有一语涉及密件，两方真有匣剑帷灯之妙。
日政府之对付英国，乃出高压恫喝之策：（一）为日德联盟，（二）为俄、法、英、日联盟。当提出《二十一条》前，日本即发放烟幕，专对英使。扬言德使辛慈，异常忙碌，德记者常往日使馆，商日德联盟事，承认日本在远东自由行动。至修正案提出，此种谣诼，尚未消蚀。盖英日同盟，印度、新加坡、香港，全交日本代守，尽调各地驻防之英兵回国。新加坡、印度兵变，实日本海陆军镇定之。如日德真联盟，则英国远东南洋各属地危矣。况英国在欧洲正大败于德军乎？所谓事前警惕英使，少协助袁世凯划策，无非欲藉此包办中国帝制也。以故四月二十九日陆宗舆电，谓近探得加藤故意以联德口气吓英国，近欧战失利，英国甚为惊惧。日本恫吓英国，其手段殆始终一贯也。
德日联盟之恫喝外，又施日、俄、英、法同盟之烟幕。意谓东方之事，不仅英日同盟关系，日俄亦在其列，美国自不能干涉。故驻日美使，一谈开放中国门户政策，加藤即怒形于色，对美国屡次声明，均置之不理；其气概似认为既与袁世凯订有密件，英国且不能过问，何有于美。英国既不敢得罪日本，乃一变而为对日友好态度，又知密件已定，最后通牒，实两方合作藉以掩蔽外交上之耳目。于是朱尔典访陆徵祥，请转告袁，改变语气，谓日本《哀的美敦书》，只有诺与否之答复。目前中国情形，至为危险，各国不暇东顾，若与日本开衅，即将自陷于万劫不复之地位。为目前计，只有忍辱负重之一法，接受日本要求。且反复阐论，至于声泪俱下。故袁谓英使亦赞成接受签字。自是日本独自操纵中国帝制，英国不复能参与秘密矣。